Джанин пробовала сниматься в художественных фильмах, в начале своей карьеры. Её первая роль была в итальянском фильме под названием «Bersaglio sull’autostrada» в 1988 году. Вышедшем в английском прокате под названием «Moving Target». Она продолжала сниматься в других художественных фильмах, включая «Spring Break USA» и «Spring Break USA Caged Fury», хотя ни один из них не имел успеха.

В 16 лет Райли решила попробовать себя в модельном бизнесе, но это было не то, чего она хотела от жизни и Райли бросила. Riley Steele потеряла свою девственность традиционным способом, со своим парнем, но первый сексуальный опыт эта красотка получила со своей подругой задолго до того, как потеряла невинность. Райли Стил оставила работу в кофейне Starbucks, пришла на переговоры к Джуну, хозяину и главному режиссёру Digital Playground, и в тот же день подписала со студией эксклюзивный контракт.

Сексуальная украинская красотка была одной из самых популярных европейских порно звезд в последние годы. Это не удивительно, сцены с Иваной на многих ведущих европейских и американских сайтах для взрослых. Девушка ещё довольна молода, но смогла уже достичь высокого международного рейтинга в порно и в будущем от неё можно ждать ещё большего.

Она постоянно много пишет в твиттере. Её твиты веселые и остроумные. Сама актриса объясняет свою активность тем, что она хочет просмотреть свои твиты через несколько лет, чтобы оценить и сравнить свои мысли в молодости, с более зрелыми суждениями. Она не лишена творческого таланта и философского мышления, что делает умницу необычайно интересным собеседником. Она постоянно находится в центре внимания, и на неё даже обращают внимание взрослые звезды.